Harold Rupert Alexander, né à Arlington , est le troisième fils du 4e comte de Caledon . Il fait ses études à Harrow School en ayant à l'esprit de devenir un artiste, mais il se rend à la place à l'Académie militaire royale de Sandhurst1. Il est nommé sous-lieutenant des Irish Guards le 23 septembre 1911.
Au début de la Première Guerre mondiale, il est lieutenant des Irish Guards, unité faisant partie du Corps expéditionnaire britannique. Capitaine en 1915, commandant en 1917, il combat sur le front occidental pendant la Première Guerre mondiale. Cependant, au cours de certaines périodes, Alexander obtient provisoirement un rang plus élevé, notamment pour trois mois en 1917 comme lieutenant-colonel et reçoit la Military Cross a la fin de la première guerre. Les année passe Alexander déménage a Londres afin d'y être affecté comme conseiller militaire du chef d'Etat Major britannique.
Malheureusement la second guerre commença et avec elle vint ses problèmes sa noble famille sa femme et ses enfants compris périrent dans les bombardement de Londres alors qu'Harold combattait l'africacorps (troupe de l'armée de terre nazi en Afrique) étant habité par une rage qu'il ne pouvait étancher la légende voudrait nous faire croire qu'il aurait résisté a des assaut ennemis avec 10 de ses hommes pendant trois jour rien qu'avec son sabre et un peacmaker .
La guerre fini Harold Rupert Alexander revint sur sa terre natale a Arlington afin d'intégrer la Milice pour y apporter son experience de vétéran.