Douglas Mortimer est né en 1891 à Birr, en Irlande. Douglas est issu d'une famille bourgeoise Irlandaise. Cependant il a vite rompu les liens avec sa famille. Il s'engagea à l’extrême gauche Irlandaise dés ses 14ans. Il fugua ensuite, emportant le coffre fort de son père. Ainsi, avec l'argent volé, Douglas continua ses études de politique.

Encarté au parti communiste Irlandais dés 1920, Douglas commence sa carrière de militant d'extrème gauche. Il combati en 1922, lors de la guerre d'indépendance irlandaise. Malgrès ses penchant communiste, antiracistes, Douglas commençat à éprouver une certaine haine envers les anglais. Il les nommera, les "infâmes colonialistes" dans ses discours.

Elu maire de Sligo en 1928, Douglas y imposa un mur, ne laissant ainsi entrer aucun anglais. L'armée anglaise avait du intervenir, et Douglas écopa de 25ans de prison.

Cependant Douglas ne se fit pas abattre, en 1935, il organisa une fugue avec ses nombreux amis de cellules, très souvent prisonniers politiques. Il ont fuit alors jusqu'à se perdre dans un de leurs nombreux voyages en train. C'est ainsi que Douglas se retrouva à Arlington, seul, loin des siens.